Розселенський каркас Сумщини залишається доволі постійним уже тривалий час, а зміни, що відбуваються у ньому, мають місце лише на низових ланках. Кількість адміністративних районів не змінювалася з 1966 року, так само без змін збереглася мережа міст, смт і сільських рад. Як і 40 років тому, кількість міст дорівнює 15 (з них 7 – обласного підпорядкування), селищ міського типу – 20, сільських поселень станом на 1.01.10 року нараховувалось 1466. Усього на одне міське поселення у 2010 р. припадає 42,1 сільських поселення. Густота поселенської мережі станом на 1.01.2010 р. становила 63,4 поселень на 1000 кв.км.

Найбільш суттєві зміни сталися на рівні сільських населених пунктів. За лише за останні 5 років (2003-2009 рр.) чисельність сіл у регіоні зменшилася на 27 (1,8%) поселень. За 2003-2009 роки кількість сіл в Україні скоротилася на 141 поселення, з них 54 (38,3%) розташовані у Північно-Східному регіоні, до якого входить і Сумська область. Цей регіон – єдиний в Україні, де скорочення поселенської мережі досягло такого рівня.

На території Сумської області до 1930-х років не було великих та середніх міст. Майже всі цукрові заводи і більшість інших підприємств харчової промисловості та будівельних матеріалів були розміщені в селах. Згодом тип міст змінився; з адміністративно-торгових пунктів вони перетворилися в центри радянського управління, промислові вузли і культурні осередки. Такі міста притягували до себе населення з сільських місцевостей. У 1934 р. чисельність населення у місті Суми перетнула рубіж середнього міста (50 тис. осіб). 

Приріст населення у деяких містах Сумської області за 1897-1939 рр. (тис. осіб)

На момент утворення (10 січня 1939 року) територія новоствореної області становила 24,2 тис. кв.км (станом на 1.01.10 р. – 23,8 тис. кв.км), де проживало 1706,7 тис. чоловік населення. В обласному центрі – Сумах – мешкало 63863 чоловіка, що становило 19,9% населення області. Переписом 1926 року загальна чисельність населення повітів, що згодом увійшли до складу області, становила 1181,0 тис. осіб (у т.ч. м. Суми – 41,7 тис.), тобто між переписами 1926 і 1939 років кількість населення в області збільшилася на 30,8%.

Станом на 1.01.1956 р. в Сумській області  нараховувалося 17 міст і смт, у т.ч. три міста обласного (Суми, Конотоп і Шостка) та 8 міст районного підпорядкування (Охтирка, Білопілля, Глухів, Кролевець, Лебедин, Путивль, Ромни, Тростянець). За кількістю населення міста і селища міського типу розподіляються на такі групи: а) сім з кількістю населення до 10 тис. осіб (Путивль, Свеса, Хутір-Михайлівський, Середина-Буда, Вороніж, Ворожба, Засулля); б) три – від 10 до 20 тис. чоловік (Кролевець, Тростянець, Лебедин); в) чотири від 20 до 30 тис. осіб (Білопілля, Глухів, Охтирка, Ромни); г) два – від 30 до 50 тис. чоловік (Конотоп і Шостка); ґ) одне – понад 50 тис. осіб (Суми). Чисельність населення у міських поселеннях Сумської області становила 356,4 тис. чол.

Перепис 1959 р. зафіксував суттєві відмінності, порівняно з 1956 р., пов’язані з проведеною за цей період адміністративною реформою. За кількістю населення міста і селища міського типу розподіляються на такі групи: а) 20 з кількістю населення до 10 тис. осіб (м. Путивль /рц/, смт Краснопілля /рц/, Велика Писарівка /рц/, Буринь /рц/, Вороніж, Дубов’язівка, Жовтневе, Кириківка, Недригайлів /рц/, Низи, Свеса, Середина-Буда /рц/, Талалаївка /рц/, Терни, Угроїди, Улянівка /рц/, Хутір-Михайлівський, Чупахівка, Шалигіне, Ямпіль /рц/); б) чотири – від 10 до 20 тис. чоловік (Кролевець, Тростянець, Білопілля, Ворожба); в) два від 20 до 30 тис. осіб (Лебедин і Глухів); г) три – від 30 до 50 тис. чоловік (Ромни, Охтирка і Шостка); ґ) два – понад 50 тис. осіб (Конотоп і Суми). Чисельність населення у міських поселеннях Сумської області становила 504,8 тис. чол.

Наприкінці 50-х років ХХ століття позначки у 50 тис. населення (рубіж середнього міста) досягло м. Конотоп, у 1965 р. – м. Шостка, на  початку 60-х років рубіж великого міста (100 тис. осіб) перетнули Суми; смт. Хутір-Михайлівський у 1962 р. було перейменовано у Дружбу з наданням йому статусу міста. Статус міста отримали також смт. Буринь і Середина-Буда. Згідно перепису 1970 р. поселенська мережа Сумської області нараховувала 36 міських поселень (15 міст і 21 смт).

Відбулися зміни і у складі окремих міст за людністю: а) 23 з кількістю населення до 10 тис. осіб – на зміну містам Бурині та Путивлю, які перейшли у наступну (більшу за величиною) групу поселень і смт Талалаїіці, що відійшла до Чернігівщини, прийшли колишні крупні села-райцентри Зноб-Новгородське, Липова Долина (залишилась рц), Хотінь, Червоне та новоутворені смт. Нові Баси (при залізничній станції Баси) та Степанівка (при цукровому заводі); б) шість – від 10 до 20 тис. чоловік (Тростянець, Білопілля, Кролевець, Путивль, Ворожба, Буринь); в) два від 20 до 30 тис. осіб (Глухів і Лебедин); г) два – від 30 до 50 тис. чоловік (Ромни, Охтирка); ґ) два – від 50 до 100 тис. осіб (Конотоп, Шостка); д) одне – більше 100 тис. осіб (Суми). Чисельність населення у міських поселеннях Сумської області за переписом 1970 р. становила 655,1 тис. осіб.

У 1972 р. рубежу середнього міста (50 тис. осіб) досягло м. Ромни, поступово наближалася до нього і Охтирка. Разом з тим, незважаючи загальне зростання чисельності міського населення в області 775,8 на 15,5%, в 11 міських поселеннях (третина міст і смт) між переписами 1970 і 1979 років спостерігалася депопуляція (м. Ворожба, Дружба; смт. Чупахівка, Улянівка, Вел. Писарівка, Кирівка, Шалигіне, Червоне, Угроїди, Терни, Низи).

Суттєвих змін у складі груп міст за людністю за переписом 1979 р. не відбулося. Населених пунктів з кількістю мешканців до 10 тис. осіб залишилося 23, невважаючи на те, що смт. Нові Баси було ліквідоване (увійшло до складу м. Суми). Його місце у цій групі зайняло м. Ворожба (9388 осіб), чисельність населення у якому стала навіть меншою, ніж у 1959 р. Крім Воржби до цієї групи увійшли міста Дружба і Середина-Буда /рц/, смт Вел. Писарівка /рц/, Воронеж, Дубов’язівка, Жовтневе, Зноб-Новгородське, Кириківка, Краснопілля /рц/, Липова Долина /рц/, Недригайлів /рц/, Низи, Свеса, Степанівка, Терни, Угроїди, Улянівка, Хотінь, Червоне, Чупахівка, Шалигіне, Ямпіль /рц/.

Міських поселень з чисельністю мешканців від 10 до 20 тис. чоловік залишилося три (Білопілля, Путивль, Буринь), крім уже згаданої Ворожби, міста Тростянець і Кролевець перейшли у наступну (більшу за величиною) групу. У групі від 20 до 30 тис. осіб стало три (Тростянець, Кролевець і Лебедин), а від 30 до 50 тис. чоловік – два міста (Глухів і Охтирка). Три міста мають населення від 50 до 100 тис. осіб (Конотоп, Шостка, Ромни), одне – більше 100 тис. осіб (Суми). Чисельність населення у міських поселеннях Сумської області за даними перепису 1979 р. становила 775,8 тис. осіб.

За час, що пройшов після перепису населення 1979 р. останньою рубежу середнього міста досягла м. Охтирка (1988 р.), а рубіж великого міста (100 тис. осіб) у 1989 р. перейшло м. Конотоп; населення м. Шостки того ж року досягло 92,8 тис. осіб, однак 100-тисячну позначку це місто так і не перетнуло.

Переписом 1989 р. в Сумській області нараховувалося 35 міст і смт, у т.ч. 6 міст обласного (Суми, Конотоп, Охтирка, Глухів, Ромни і Шостка) та 9 – районного підпорядкування (Білопілля, Кролевець, Путивль, Дружба, Ворожба, Лебедин і Тростянець). За кількістю населення міста і смт. розподіляються на такі групи: а) 23 з кількістю населення до 10 тис. осіб (Середина-Буда, Дружба, Ворожба, Краснопілля, Вороніж, Свіса, Недригайлів, Жовтневе, Ямпіль, Липова Долина, Степанівка, Велика Писарівка, Дубов’язівка, Терни, Хотінь, Кириківка, Низи, Чупахівка, Шалигіне, Ульянівка, Угроїди, Зноб-Новгородське, Червоне); б) два – від 10 до 20 тис. чоловік (Путивль і Буринь); в) три від 20 до 30 тис. осіб (Білопілля, Кролевець, Тростянець); г) два – від 30 до 50 тис. чоловік (Глухів і Лебедин); ґ) три – від 50 до 100 тис. осіб (Ромни, Охтирка, Шостка); д) два – більше 100 тис. осіб (Суми і Конотоп). Чисельність населення у міських поселеннях Сумської області за даними перепису 1989 р. становила 885,2 тис. осіб.

Станом на 5 грудня 2001 р. ситуація змінилися незначно. Кількість дрібних міських поселень (до 10 тис. населення) залишалася 23. Однак кількість поселень у групі 10-20 тис. населення збільшилася оскільки до неї „опустилося” м. Білопілля, втративши за міжпереписний період 1,9 тис. осіб (з 20,3 до 18,1 тис.). Група міст людністю 20-30 тис. чоловік була представлена трьома містами (Лебедин, який у 1994 р. став містом обласного підпорядкування, Кролевець, Тростянець). З двох міст, що входили до групи поселень з чисельністю 30-50 тис. осіб, залишилося одне (Глухів), оскільки м. Лебедин (29,7 тис. осіб) перейшло у попередню (мешу за величиною) групу замінивши там Білопілля. Кількість населених пунктів у групі людності 50-100 тис. осіб, навпаки зросла, оскільки до неї перейшло м. Конотоп, втративши статус великого міста. За міжпереписний період чисельність населення у ньому скоротилася із 100,9 тис. до 97,2 тис. осіб. Таким чином, у групі великих міст залишилися лише одне місто – Суми, єдине в області, чисельність якого зросла на 2,1 тис. осіб, тоді людність міських поселень в цілому скоротилася до 842,9 тис.

За період, що пройшов з часу проведення Всеукраїнського перепису населення (2001-2009 рр.), міське населення скоротилося до 783,2 тис. осіб. Як і за попередній етап людність скорочувалася практично у всіх поселеннях, проте цього разу не став винятком і обласний центр, людність якого зменшилася з 282,8 тис. до 271,5 тис. чоловік.

Станом на 1 січня 2010 р. кількість дрібних міських поселень (до 10 тис. жит.) зросла до 24 (у цю найбільш чисельну групу міських поселень увійшли всі смт області, а також чотири міста: Ворожба, Середина-Буда, Дружба і „новачок” групи Буринь де чисельність населення скоротилася до 9,4 тис.). 

Людність міських поселень Сумської області (1950-2009 роки)

Відповідно кількість поселень у групі 10-20 тис. населення скоротилася до двох (Білопілля і Путивль). Група міст людністю 20-30 тис. чоловік залишилася у тому ж складі, що і станом на 2001 р. (Лебедин, Кролевець, Тростянець), натомість кількість поселень з чисельністю 30-50 тис. осіб, зросла з одного до трьох, оскільки міста Ромни (44,3 тис.) і Охтирка (48,9 тис. осіб) перейшли у попередню (мешу за величиною) групу склавши там компанію м. Глухову. К